A estréia de Henfil deu-se em 1964 na revista "Alterosa". Em 1965 passou a colaborar com o jornal "Diário de Minas", tendo seu trabalho também publicado no "Jornal dos Sports" do Rio de Janeiro, e nas revistas "Realidade", "Visão", "Placar" e O Cruzeiro. Daí mudou-se para o Rio, onde, em 1969, passou a trabalhar no Jornal do Brasil e no jornal O Pasquim.
Em 1970 lançou a revista "Os Fradinhos", que tornou seus personagens conhecidos. Além dos Fradins, outras personagens de destaque foram Pó de Arroz, Zeferino, Orelhão, Bode Orelana, Graúna, Cabôco Mamadô, Urubu, Bacalhau e Ubaldo, o paranóico.
Henfil envolveu-se também com cinema, teatro, televisão (trabalhou na Rede Globo, como redator do extinto TV Mulher) e literatura, mas ficou marcado mesmo por sua atuação nos movimentos sociais e políticos brasileiros. Ele tentou seguir carreira nos Estados Unidos mas não teve lugar nos tradicionais jornais estadunidenses, sendo renegado a publicações underground. Ele então retornou ao Brasil, publicando mais um livro.
Como seus irmãos Betinho e Chico Mário, Henfil era hemofílico, e após uma transfusão de sangue acabou contraindo o vírus da AIDS (ou SIDA). Ele faleceu vítima das complicações da doença no auge de sua carreira, com seu trabalho aparecendo nas principais revistas brasileiras e quando o regime ditatorial que ele tanto combatia estava chegando ao fim.
Henfil passou toda sua vida a defender o fim do regime ditatorial pelo qual o Brasil passava. Quando, em 1972, Elis Regina fez uma apresentação para o Exército brasileiro, Henfil publica no O Pasquim uma charge, enterrando a cantora, apelidando-a de "regente" - junto a outras personalidades que agradavam aos interesses do regime (como o cantor Roberto Carlos, Pelé, os atores Paulo Gracindo, Tarcísio Meira e Marília Pêra); Elis protestou contra as críticas e Henfil a enterrou novamente.
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